Potrebbe derivare, direttamente o tramite una forma ipocoristica, dal nomen latino Cassius, il personale della Gens Cassia.
Il cognome Cassioli è tipicamente toscano, in particolare dell'aretino e del senese. Cassio ha varie presenze al nord, a Trieste in particolare, ha un ceppo a Roma ed uno in Puglia a Foggia e Bari.
Il cognome Cassioli è 2579° nella regione Toscana Il cognome Cassioli è 622° nella provincia di Siena Il cognome Cassioli è 9° nel comune di FOIANO DELLA CHIANA (AR)