Potrebbe derivare da un soprannome basato sul termine veneto arcaico ragàr, "cimare", tagliare dalle viti le parti da ringiovanire, probabilmente ad indicare nei capostipiti dei bravi potatori di viti o dei vignaioli.
Il cognome Ragaioli, quasi unico, è del veronese. Ragaiolo, molto raro, è tipico anch'esso del veronese.