Potrebbe derivare da un soprannome basato sul termine veneto arcaico ragàr, "cimare", tagliare dalle viti le parti da ringiovanire, probabilmente ad indicare nei capostipiti dei bravi potatori di viti o dei vignaioli.
Il cognome Ragaioli, quasi unico, è del veronese. Ragaiolo, molto raro, è tipico anch'esso del veronese.
Il cognome Ragaioli è 21692° nella regione Marche Il cognome Ragaioli è 6307° nella provincia di Verona Il cognome Ragaioli è 119° nel comune di SAN PIETRO DI MORUBIO (VR)