Dovrebbe derivare da un soprannome dialettale originato forse dall'abitudine del capostipite di portare gli stivali, o dal fatto che lo stesso li producesse, ma in qualche caso potrebbe invece derivare da nomi di località come Serra Stivala, una frazione di Bronte nel catanese.
Si trovano tracce degli Stivala, di probabili origini ebraiche, a Gozo, sull'isola di Malta, fin dalla metà del 1500, e di un matrimonio nel trapanese tra una certa Perna Stivala nell'anno 1657 originaria del messinese con un tale Giovanni Grammatico nativo del luogo.
Il cognome Stivala è tipicamente siciliano, di Catania, dell'ennese, del nisseno e di Siracusa.