Deriva dal nome medioevale Piccolus oppure da soprannomi legati alla bassa statura o alla giovane età o all'essere un piccolus cioè un "soldato portatore di picca" (sorta d'arma tardo latina).
Tracce di questa cognomizzazione si trovano fin dal 1500 in Umbria: "...Cunventum hunc locum mi frater crede viator namque septingentis fratibus affluens capitulurn fecit dum Matteus Piccolus ..." o a Crotone nel 1600 con Martinus Piccolus famulus o sempre nel 1600 a Nicastro dove opera un certo Notaio Piccolo.
Il cognome Piccolo è panitaliano. Picciocchi è campano, della provincia di Avellino. Piccolis è praticamente unico così come Piccola. Piccolin ha un ceppo tra Trentino Alto Adige e Veneto. Piccolini ha un ceppo nel pavese ed uno nel novarese. Piccolino ha un ceppo in provincia di Pavia ed uno nel Lazio. Piccolotto è veneto.
Il cognome Piccolillo è 6001° nella regione Calabria Il cognome Piccolillo è 2578° nella provincia di Cosenza Il cognome Piccolillo è 40° nel comune di BONIFATI (CS)