Dovrebbe derivare da un soprannome legato al termine monaco, dal greco monachos, che significa "solitario". Il capostipite pertanto abitava probabilmente nei pressi di un monastero. Non si esclude però un legame con il toponimo Montemonaco nel Piceno.
Il cognome Monachesi è tipico delle Marche.
Il cognome Monachesi è 595° nella regione Marche Il cognome Monachesi è 64° nella provincia di Macerata Il cognome Monachesi è 4° nel comune di MACERATA (MC)