Potrebbe avere origini abruzzesi, forse del teatino, e potrebbe trattarsi di varie alterazioni di una forma etnica arcaica del paese di Cupello in provincia di Chieti.
Il cognome Cupaiolo ha un ceppo nel teatino e nel foggiano. Cupaioli è specifico del teatino. Cupaiuoli è praticamente unico, sembrerebbe del foggiano. Cupaiuolo è rarissimo.
Il cognome Cupaioli è 2695° nella regione Molise Il cognome Cupaioli è 1313° nella provincia di Chieti Il cognome Cupaioli è 30° nel comune di CUPELLO (CH)