Dovrebbe derivare dal nome medioevale Contissa o Contessa, di cui si ha un esempio nel Codice diplomatico della Lombardia medievale in una Carta vendicionis del 1147 a Milano: "Anno dominice incarnationis milleximo centeximo quadrageximo septimo, tercio kalendas magii, indictione decima. Constat nos Rolandum qui dicor Megenani et Contissam, iugales, atque Oriciam, relictam quondam Nicolai Megenani, et Mortarium, filium ipsius Oricie et suprascripti quondam Nicolai, omnes de civitate Mediolani...".
E' pure possibile una derivazione da toponimi come Contessa (AV), Contessa Entellina (PA) o simili.
Il cognome Contessa è diffusa nel ternano, nel Lazio centrosettentrionale, nel napoletano, nel palermitano ed in Puglia. Contissa, più raro, sembrerebbe dell'agrigentino.
Il cognome Contessa è 468° nella regione Umbria Il cognome Contessa è 82° nella provincia di Terni Il cognome Contessa è 5° nel comune di STRONCONE (TR)