Dovrebbe derivare da un soprannome originato dal mestiere di calzolaio (dal latino caliga, "scarpa").
Il cognome Calzolari è specifico dell'Emilia-Romagna ed in particolare delle province di Modena, Bologna e Ferrara. Calzolaro è specifico della zona sud-occidentale della penisola salentina. Calzolare, molto raro, è probabilmente dovuto ad un errore di trascrizione di Calzolaro.
Il cognome Calzolari è 66° nella regione Emilia-Romagna Il cognome Calzolari è 19° nella provincia di Bologna Il cognome Calzolari è 1° nel comune di MONZUNO (BO)