Potrebbe trattarsi di una forma patronimica, dove il suffisso -essi acquisisce il valore di "figli di", riferito ad un capostipite il cui padre si fosse chiamato Michele.
Il cognome Michelessi, molto raro, è tipico del piceno ed ha un ceppo anche a Roma.
Il cognome Michelessi è 5568° nella regione Marche Il cognome Michelessi è 1191° nella provincia di Ascoli Piceno Il cognome Michelessi è 32° nel comune di ROCCAFLUVIONE (AP)