Dovrebbe derivare dal mestiere di massaro (fattore) probabilmente svolto dal capostipite oppure da un toponimo che contenesse il termine massa.
Il cognome Massai è decisamente toscano.
Il cognome Massai è 306° nella regione Toscana Il cognome Massai è 100° nella provincia di Siena Il cognome Massai è 13° nel comune di RAPOLANO TERME (SI)