Deriva da soprannomi legati al mestiere di maestro, mastro o maister in dialetto, stante ad indicare il mestiere di mastro artigiano.
Il cognome Maestri è decisamente settentrionale e dovrebbe avere origini lombardo emiliane.
Il cognome Maestrone è 22072° nella regione Lombardia Il cognome Maestrone è 2207° nella provincia di Pavia Il cognome Maestrone è 27° nel comune di GAMBOLÒ (PV)