Forma patronimica dove il De ed il Di sta per "figlio di", riferito ad un padre del capostipite, il cui nome era probabilmente Raimondo (dall'antico tedesco Reinmund e significa "perspicace o divino difensore").
Il cognome Di Raimondo è tipicamente siciliano, con un grosso ceppo nell'area che comprende il nisseno, il ragusano in particolare, il siracusano ed il catanese, ed un ceppo anche a Palermo. De Raimondo, praticamente unico, dovrebbe essere un errore di trascrizione del precedente.
Il cognome Di Raimondo è 998° nella regione Sicilia Il cognome Di Raimondo è 122° nella provincia di Ragusa Il cognome Di Raimondo è 27° nel comune di ACATE (RG)