Dovrebbe derivare da un soprannome originato dal mestiere di calzolaio.
Il cognome Calzolai è specifico fiorentino. Calzolaio è tipico del sud, ha un ceppo tra napoletano e casertano ed uno tra barese e tarantino.
Il cognome Calzolai è 2545° nella regione Toscana Il cognome Calzolai è 973° nella provincia di Firenze Il cognome Calzolai è 25° nel comune di San Piero a Sieve (FI)