Dovrebbe derivare da un soprannome originato dal mestiere di calzolaio.
Il cognome Calzolai è specifico fiorentino. Calzolaio è tipico del sud, ha un ceppo tra napoletano e casertano ed uno tra barese e tarantino.
Il cognome Calzolai è 3855° nella regione Toscana Il cognome Calzolai è 1520° nella provincia di Firenze Il cognome Calzolai è 70° nel comune di SCARPERIA E SAN PIERO (FI)