Dovrebbe derivare da un soprannome originato dal mestiere di calzolaio.
Il cognome Calzolai è specifico fiorentino. Calzolaio è tipico del sud, ha un ceppo tra napoletano e casertano ed uno tra barese e tarantino.
Il cognome Calzolai è 3809° nella regione Toscana Il cognome Calzolai è 1497° nella provincia di Firenze Il cognome Calzolai è 71° nel comune di BORGO SAN LORENZO (FI)