Dovrebbe derivare da soprannomi originati forse da esperienze di vita dei capostipiti particolarmente sfortunate, ma è pure possibile che derivi da soprannomi originati dal gioco del toccafondo, una sorte di gioco della morra a tre, in cui il vincitore tra i primi due contendenti gioca con il terzo.
Il cognome Toccafondi è tipicamente toscano, della zona che comprende il pratese ed il fiorentino. Toccafondo, più raro, sembrerebbe avere un ceppo nel pisano.
Il cognome Toccafondo è 7705° nella regione Marche Il cognome Toccafondo è 1733° nella provincia di Pisa Il cognome Toccafondo è 127° nel comune di GRADARA (PU)