Potrebbe avere origini abruzzesi, forse del teatino, e potrebbe trattarsi di varie alterazioni di una forma etnica arcaica del paese di Cupello in provincia di Chieti.
Il cognome Cupaiolo ha un ceppo nel teatino e nel foggiano. Cupaioli è specifico del teatino. Cupaiuoli è praticamente unico, sembrerebbe del foggiano. Cupaiuolo è rarissimo.
Il cognome Cupaiuolo è 9955° nella regione Abruzzo Il cognome Cupaiuolo è 3456° nella provincia di Chieti Il cognome Cupaiuolo è 200° nel comune di SCERNI (CH)