Dovrebbe derivare da un soprannome originato dal mestiere di calzolaio (dal latino caliga, "scarpa").
Il cognome Calzolari è specifico dell'Emilia-Romagna ed in particolare delle province di Modena, Bologna e Ferrara. Calzolaro è specifico della zona sud-occidentale della penisola salentina. Calzolare, molto raro, è probabilmente dovuto ad un errore di trascrizione di Calzolaro.
Il cognome Calzolaro è 2417° nella regione Puglia Il cognome Calzolaro è 675° nella provincia di Lecce Il cognome Calzolaro è 17° nel comune di SALVE (LE)