Dovrebbe derivare da un soprannome legato ad una caratteristica fisica o al mestiere di parrucchiere, infatti caliandrum - caliendrum era il vocabolo latino per parrucca.
Tracce di queste cognomizzazioni si trovano nel brindisino fin dal 1700 con dei Caliandro in qualità di sacerdoti e notai.
Il cognome Caliandro è tipicamente pugliese, del brindisino e tarentino. Caliendi, molto raro è dell'urbinate. Caliendro, praticamente unico, è quasi sicuramente dovuto ad un errore di trascrizione di Caliandro.